Nato in una famiglia cristiana di Mogarion, in Cappadocia, e dotato di bella voce, fu lettore in chiesa. Nel 451 decise di compiere un pellegrinaggio a Gerusalemme.
Durante il viaggio, ad Antiochia incontrò San Simeone lo Stilita, che, secondo l’agiografia, l’abbracciò dicendo: «…abbraccio e benedico il giovane predicendogli che egli sarà pastore di anime di un grande gregge di pecore che egli salverà dalla malvagità del lupo.» Teodosio visitò a Gerusalemme tutti i luoghi santi del Vangelo e seguì l’insegnamento di Longino, che viveva vicino alla torre di Davide, di fianco alla Porta di Jaffa. Successivamente egli s’installò secondo i suoi consigli a metà strada fra Gerusalemme e Betlemme in una comunità ecclesiale, poi decise infine per la via all’eremitismo e partì per il deserto, ove dimorò in una grotta, non lontano dal luogo dell’adorazione dei Magi. Presto vennero discepoli a seguire a loro volta i suoi insegnamenti ed a vivere nelle grotte circostanti. Alle richiesta dei monaci di costruire un monastero, tanti erano diventati, Teodosio prese il turibolo, vi gettò delle braci fredde e il fumo dell’incenso si diresse verso il deserto. Egli vi trovò un luogo propizio alla erezione di un monastero e poco tempo dopo vi eresse una chiesa, alcune celle e un edificio comunitario. Fu l’inizio della Lavra di Teodosio, uno dei primi monasteri del deserto di Giuda.I monaci vi adottarono la regola di Basilio Magno a la Lavra divenne la maggiore installazione monastica della Palestina, con ben 400 monaci. Altre cappelle furono erette per le liturgie in lingue diverse: una per i greci, una per gli iberici ed una per gli armeni, ove i monaci si trovavano sette volte al giorno, così come le infermerie per pellegrini e monaci.Teodosio era un vicino di san Saba sotto il patriarcato di Sallustio di Gerusalemme. Il suo monastero riceveva i giovani postulanti della lavra di Mar Saba. I monaci chiesero a Sallustio che Teodosio e Saba divenissero archimandriti di tutti i monasteri della terra del Santo Sepolcro. Fu così che Teodosio fu scelto come archimandrita dei monasteri palestinesi cenobiti, da cui il suo appellativo di Cenobiarca.
